Winnipeg/99 (22 de julho a 8 de agosto)

A edição de 1999 dos Jogos Pan-americanos foram responsáveis pelo melhor desempenho geral brasileiro, que, ainda assim, ficou em quarto lugar no quadro final de medalhas. Ao todo foram 101 medalhas conquistadas – 25 de ouro, 32 de prata e 44 de bronze.

A festa começou com a prata da triatleta Carla Moreno, que teve de passar por duras provas até subir ao pódio. Ainda no Brasil, ela foi assaltada em Campinas (SP) e teve carro, bicicleta e documentos roubados. Ela foi pegar a nova bicicleta no dia do embarque e, por dois minutos não fica em solo, perdendo o avião. Para completar, sua bagagem foi extraviada no desembarque.

O atletismo repetiu o sucesso de Mar del Plata, garantindo 16 medalhas no torneio. Vanderlei Cordeiro de Lima defendeu a tradição brasileira, conquistando o ouro na Maratona, que por pouco não teve dobradinha nacional.

Éder Filho teve dor de barriga durante o percurso e foi obrigado a fazer uma parada inesperada de 40 segundo, com isto foi superado pelo venezuelano Maza Lares e terminou em terceiro lugar na disputa. Depois da prova, Filho revelou o motivo do mal estar: havia confundido catchup com molho de tomate na hora de temperar a massa do jantar.

Outro resultado histórico foi conquistado por Eronildes Araújo, ouro nos 400m com barreiras, com 48s23 e o recorde pan-americano. A medalha assegurou o tricampeonato do torneio a Eron, que também havia vencido em Havana/91 e Mar del Plata/95. Foi a melhor performance do atletismo em 48 histórias, que igualou o recorde de 16 medalhas obtidas pela natação em Mar del Plata. Em Winnipeg, o atletismo faturou sete ouros, quatro pratas e cinco bronzes.

A seleção feminina de vôlei se vingou da final olímpica contra Cuba, vencendo por 3 sets a 2. Já a equipe masculina de basquete assegurou o ouro e diminui a dor da não classificação para os Jogos Olímpicos de Sydney/2000. O escândalo do Pan ficou por conta do recordista mundial Javier Sotomayor, pego no antidoping do salto em altura.

Para o nadador Gustavo Borges, a edição foi de recorde. Ele completou 15 medalhas em sua coleção, tornando-se o brasileiro com maior número de medalhas na competição. Borges também divide com o mesa-tenista Hugo Hoyama o recorde em medalhas de ouro (7) no torneio.

O hipismo obteve o tricampeonato no salto por equipe, enquanto o vôlei de praia feminino foi ouro com Adriana Behar e Shelda. As duas viveram uma verdadeira maratona para vencer o torneio e só puderam disputar o torneio porque chegaram a Winnipeg em vôo fretado pelo Vasco, já que haviam disputado um etapa do Circuito Mundial no Japão na véspera do início do torneio.

A natação brasileira ficou com uma medalha a menos que as 16 de Mar del Plata, mas conseguiu um feito inédito. A equipe do revezamento 4x100m medley, formada por Alexandre Massura, Marcelo Tomazini, Xuxa e Gustavo Borges, impôs a primeira derrota em Pan-americanos à equipe dos Estados Unidos e levou o ouro para casa.