Vendido ao Olympiakos por R$ 24 milhões, em agosto de 2008, o atacante Diogo teve um início promissor na Grécia, participando ativamente das conquistas da Copa e da Supercopa nacionais em sua primeira temporada na Europa. Dois anos após avançar à fase de 16 avos de final da Copa da Uefa (hoje Liga Europa) pelo clube de Atenas, o novo reforço da Portuguesa teve passagens sem brilho por dois grandes do Brasil: Flamengo e Santos.
Por indicação de Zico, seu então comandante no Olympiakos, Diogo chegou ao Flamengo, ainda com status de jovem revelação, em agosto de 2010, quando a equipe tentava se recuperar dos baques da saída de Adriano para a Roma e da prisão do goleiro Bruno logo após a conquista do Brasileirão. Apresentado ao lado de Deivid, que também não se firmou, o jovem atacante não traz más recordações da Gávea.

Com a concorrência de nomes como Keirrison e Zé Love, Diogo iniciou a temporada como titular do Santos sob o comando de Adílson Batista. Inscrito na Libertadores, atuou em três partidas antes de sofrer uma fratura na coluna e se tornar desfalque por três meses e meio. Quando retornou, o Peixe já havia encontrado seu substituto após o título da Libertadores: Borges, que permaneceria no clube por apenas uma temporada e hoje defende o Cruzeiro.

Tratado como unanimidade na Portuguesa, Diogo foi apresentado nesta terça-feira, no estádio do Canindé. Sem condições de entrar em campo na Série A2 do Campeonato Paulista por conta do encerramento do período de inscrições, o atacante de 25 anos deve estrear na Copa do Brasil e atuar normalmente na Série A do Brasileirão. O contrato da mais recente revelação das categorias de base lusitanas é válido até dezembro de 2013, com possibilidade de renovação por duas temporadas.
“Responsabilidade sempre vai haver, mas ter o carinho de todos aumenta minha vontade de querer vencer”, confia o pai do garoto Enzo, satisfeito pela evolução do próprio futebol: “Primeiro destaco a satisfação de ter retornado, não é novidade que gosto daqui, sou torcedor, me criei aqui. Todo mundo fala: ‘ah, porque não esperou para ir para um lugar melhor?’, mas foi bom para a Portuguesa e para mim. Ganhei experiência fora, porque você vai adquirindo muita coisa ao longo da carreira, as lesões atrapalharam, mas isso acontece”.
